De oude Minoïsche plaats Itanos, ooit een welvarende handelspost bewoond vanaf 1500 voor Christus, lag landinwaarts. Zijn hoogtijdagen waren in de Hellenistische en Grieks-Romeinse tijd, toen het zijn eigen valuta had en wedijverde met Ierapytna (de oude naam van Ierapetra). Het oude Itanos begon zijn verval rond 800 na Christus, na een aardbeving en aanvallen van Arabische indringers, en werd uiteindelijk verlaten in de 15e eeuw.
Itanos was een van de meest prominente kuststeden van Oost-Kreta vanaf het Minoïsche tijdperk tot de vroege christelijke jaren. Tegenwoordig staat het gebied bekend als Erimoupoli of Erimopoli. Het domineerde de hele oostkust van Sitia, van Kaap Samonion (tegenwoordig bekend als Kavos Sideros) tot Kaap Erithraion (tegenwoordig bekend als Kaap Goudouras), en het kleine eiland Lefki (Koufonisi).
De stad wordt ook genoemd door de historicus Herodotus. Toen Pythia, de priesteres van het Orakel in Delphi, de mensen van Thera instrueerde om een kolonie in Libië te stichten, stuurden ze een missie van afgevaardigden naar Kreta, op zoek naar mannen die hen daarheen konden leiden. Ze kwamen aan in Itanos, waar ze een visser van Murex-schelpen tegenkwamen, Korobios genaamd, die beschreef hoe een sterke wind hem ooit naar Libië had weggevoerd. De Italianen haalden hem vervolgens over om hen daarheen te brengen, waar ze uiteindelijk de kolonie Cyrene stichtten, in 630 voor Christus. Stephanus van Byzantium (Stephanos Byzantios, een Griekse auteur uit de 5e-6e eeuw na Christus) noemde ook Itanos in zijn werk. Hij geloofde dat de stad vernoemd was naar een persoon genaamd Itanos uit Phoenix en dat Itanos een kolonie was van de Feniciërs, die betrokken waren bij het vissen op Murex-schelpen en het maken van glas.
Fenicische handelaars gebruikten Itanos als basis en wisselden grondstoffen uit Fenicië uit met Kretenzische producten. Ze hielden ook werkplaatsen voor de verwerking van Murex-schelpen die paarse kleurstof opleverden, evenals glaswerk- en textielateliers. Itanos was altijd een Syrisch en een Fenicisch intermediair handelsstation geweest, waar Fenicische goden werden vereerd. De stad werd in de Lineaire B-tabletten van Knossos genoemd als "u-ta-no". Op Kaap Sίderos aanbaden zeevaarders die van en naar het Oosten reisden de zogenaamde goden van de wind, die ze later vervingen door de cultus van Poseidon.
Itanos was een belangrijke haven en een doorvoer handelsstation tussen Kreta en het Oosten. Afgaand op de veelheid aan tempels en het bestaan van luxueuze marmeren gebouwen, lijkt het erop dat de stad rijk werd dankzij haar vloot, de transitohandel, de verwerking van paarse verf, glasproductie en visserij, evenals de grote inkomsten die ze verwierf uit het heiligdom van de Dictaean Zeus. Deze rijkdom was echter de reden waarom Itanos begeerd en uiteindelijk veroverd werd door de mensen van Dragmos, een stad die vroeger hulde bracht aan Itanos. Bovendien, toen de Hierapytniërs Praisos vernietigden, onderdrukten ze Itanos nog meer.
Na de Romeinse verovering wist Itanos zijn status te behouden en te bloeien, wederom dankzij handel en scheepvaart. Het sloeg zijn eigen munteenheid, munten die tritons (Oost-Kreta-zeegoden), drietanden en vissen afbeeldden, zoals het een maritieme stad betaamt. De nomismatoloog en archeoloog van de 19e eeuw Ioannis N. Svoronos noemde veel van deze munten in zijn werk. Tijdens de vroegchristelijke periode werden in de stad majestueuze kerken gebouwd, waarvan de ruïnes tegenwoordig te zien zijn.
Itanos werd in de 9e eeuw na Christus verwoest door de Saracenen of misschien als gevolg van een aardbeving die plaatsvond in 795 na Christus. Het lijkt erop dat de Italianen hun stad opnieuw bezetten na de ineenstorting. Het werd echter volledig verwoest door invallen van de Corsair in de 15e eeuw, en de inwoners werden gedwongen zich terug te trekken naar veiligere, bergachtige nederzettingen. Itanos was aanvankelijk een koninkrijk, maar het politieke systeem werd later veranderd in democratie; het werd bestuurd door de kosmoi (edelen van de stad), de Senaat en de Ecclesia (een politiek orgaan bestaande uit alle mannelijke burgers). Er wordt aangenomen dat er in de 3e eeuw voor Christus een poging werd gedaan om de democratie af te schaffen. Onder deze omstandigheden werd de hulp ingeroepen van Ptolemaeus Philadelphus van Egypte; hij stuurde zijn generaal Patroclusto om de Italianen te helpen en bleek zeer behulpzaam.
Een grafinscriptie uit de 3e eeuw voor Christus is te zien in de bovendorpel van de kerk van Agios Ioannis. Het gaat over een burger van Itanos die volgens het opschrift zo'n uitstekend boogschutter bleek te zijn in dienst van zijn land, dat hij vergeleken kon worden met de Ecebolus (= verschietende) Phoebus (= stralende) Apollo zelf. In Itanos werden ook verschillende grafinscripties uit de vroegchristelijke jaren gevonden.
Een oud graf werd ontdekt in 1919, bedekt met twee grote gegraveerde platen die vandaag te zien zijn in het Archeologisch Museum van Heraklion. Deze platen zijn gemaakt van een lokale, donkergrijze, harde kalksteen (titanolithos) die werd gewonnen in het gebied van Kaap Sideros. Een ervan draagt een nauwelijks zichtbaar opschrift bestaande uit 98 regels, waarvan door erosie zeer weinig letters te herkennen zijn. Het is een opmerkelijke historische inscriptie uit de 2e eeuw na Christus, gerelateerd aan de eeuwenoude ruzie tussen de mensen van Itanos en Hierapytna, over de suprematie in het heiligdom van Dictaean Zeus. De andere plaat (uit de 3e eeuw voor Christus) bevatte een decreet van het volk van Itanos, ter ere van de Macedonische generaal Patroclus.
